Valentīna diena ir notikusi vairāk nekā 16 gadsimtus, tomēr mīlestības svētki radās Senajā pasaulē. Piemēram, romiešiem bija erotikas festivāls, kuru viņi svinēja februāra vidū, un tas bija veltīts mīlestības dievietei Juno Februata.
Pats Valentīna dienas stāsts sākas 269. gadā. Tajā laikā Romas impērijas valdnieks bija imperators Klaudijs II, un pati valsts bija bezgalīgos karos un piedzīvoja akūtu karavīru trūkumu. Imperators nolēma, ka vainīga ir laulība, jo precējies leģionārs vairāk domā par savu ģimeni un to, kā viņu pabarot, nevis par savas valsts slavu. Un tad Klaudijs izdeva dekrētu, ar kuru karavīriem aizliedz precēties. Tomēr mīlestību nevar aizliegt, un, par laimi, leģionāriem un viņu izredzētajiem bija kāds priesteris, kurš, nebaidoties no imperatora dusmām, sāka slepeni vadīt karavīru kāzas kopā ar saviem mīļotājiem. Šis priesteris tika nosaukts par Valentīnu, un viņš bija no Terni pilsētas. Tiklīdz šīs ziņas sasniedza Klaudiusu, viņš nekavējoties piesprieda Valentīnu nāvessodam. Situācija ir īpaši dramatiska, jo pats Valentīns bija iemīlējies. Atrodoties cietumā, viņš uzrakstīja atvadu vēstuli savam mīļajam, kurā viņš atzinās par savu mīlestību pret viņu, bet meitene to varēja izlasīt tikai pēc izpildīšanas.
Laika gaitā Valentīns tika uzskatīts par kristīgajiem mocekļiem, kuri cieta par ticību, un 496. gadā pāvests Gelasius I pasludināja 14. februāri par Valentīna dienu, ko šobrīd svin visā pasaulē.
